(19)国家知识产权局 (12)发明 专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请 号 202210609346.6 (22)申请日 2022.05.31 (71)申请人 重庆文理学院 地址 402160 重庆市永川区红河大道319号 (72)发明人 杨东林　何刘军　李勇　张亚军　 黄玖红　胡春生　 (74)专利代理 机构 广州市华学知识产权代理有 限公司 4 4245 专利代理师 黄宗波 (51)Int.Cl. C07C 235/56(2006.01) C07C 231/14(2006.01) C07C 231/02(2006.01) C07C 233/80(2006.01) A61P 35/00(2006.01) (54)发明名称 N-(3-(3-氯苯甲酰胺)苯基)-4甲氧基-3-硝 基苯甲酰胺及其制备方法与应用 (57)摘要 本发明涉及化合物 合成技术领域， 尤其涉及 N‑(3‑(3‑氯苯甲酰胺)苯基) ‑4甲氧基‑3‑硝基苯 甲酰胺及其制备方法与应用， 其以间苯二胺、 三 乙胺、 间氯苯甲酰氯为主要原料进行反应， 得到 中间产物； 将3 ‑硝基‑4‑甲氧基苯甲酸溶于二氯 甲烷中， 依次加入N,N ‑二异丙基乙胺、 1 ‑乙基‑ (3‑二甲基氨 基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐， 搅拌下 将中间产物溶于二氯甲烷中并加入， 室温下搅拌 反应， 得到的反应物先后用稀盐酸、 清水清洗， 清 洗后的有机相用无水硫酸钠干燥旋干后， 用硅胶 过柱子得到N ‑(3‑(3‑氯苯甲酰胺)苯基) ‑4甲氧 基‑3‑硝基苯甲酰胺。 本发明的N ‑(3‑(3‑氯苯甲 酰胺)苯基) ‑4甲氧基‑3‑硝基苯甲酰胺能够明显 抑制HCT116和HT29细胞的活性和增殖生长， 可应 用于制备抗肿瘤药物中。 权利要求书2页 说明书8页 附图8页 CN 114751841 A 2022.07.15 CN 114751841 A 1.N‑(3‑(3‑氯苯甲酰胺)苯基) ‑4甲氧基‑3‑硝基苯甲酰胺， 其特征在于， 所述N ‑(3‑(3‑ 氯苯甲酰胺)苯基) ‑4甲氧基‑3‑硝基苯甲酰胺的结构式如下： 2.根据权利要求1所述的N ‑(3‑(3‑氯苯甲酰胺)苯基) ‑4甲氧基‑3‑硝基苯甲酰胺的制 备方法， 其特 征在于， 所述制备 方法如下： 3.根据权利要求2所述的N ‑(3‑(3‑氯苯甲酰胺)苯基) ‑4甲氧基‑3‑硝基苯甲酰胺的制 备方法， 其特 征在于， 所述制备 方法如下： 将间苯二胺溶于二氯甲烷中， 冰浴下加入三乙胺， 得到混合溶液一； 搅拌下将间氯苯甲 酰氯溶于二氯甲烷中， 得到的间氯苯 甲酰氯溶液缓慢滴加入混合溶液一中， 滴加完毕后撤 去冰浴， 室温下继续搅拌反应2h， 反应结束后， 得到的反应液依次用饱和食盐水和清水清 洗， 有机相用无 水硫酸钠干燥后旋 干， 得到中间产物； 将3‑硝基‑4‑甲氧基苯甲酸溶于二 氯甲烷中， 依次加入N,N ‑二异丙基乙胺、 1 ‑乙基‑(3‑ 二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐， 得到 混合溶液二， 搅拌下将中间产 物溶于二氯甲烷中 并加入混合溶液二中， 室温下搅拌反应， 反应结束后， 得到的反应物先后用稀盐酸、 清水清 洗， 清洗后的有机相用无水硫酸钠干燥旋干后， 用硅胶过柱子得到N ‑(3‑(3‑氯苯甲酰胺)苯 基)‑4甲氧基‑3‑硝基苯甲酰胺。 4.根据权利要求3所述的N ‑(3‑(3‑氯苯甲酰胺)苯基) ‑4甲氧基‑3‑硝基苯甲酰胺的制 备方法， 其特 征在于， 所述间苯二胺、 三乙胺、 间氯苯甲酰氯的摩尔比为1:2:1。 5.根据权利要求4所述的N ‑(3‑(3‑氯苯甲酰胺)苯基) ‑4甲氧基‑3‑硝基苯甲酰胺的制 备方法， 其特征在于， 所述3 ‑硝基‑4‑甲氧基苯甲酸、 N,N ‑二异丙基乙胺、 1 ‑乙基‑(3‑二甲基 氨基丙基)碳 酰二亚胺盐酸盐的摩尔比为1:2:2。 6.根据权利要求1所述的N ‑(3‑(3‑氯苯甲酰胺)苯基) ‑4甲氧基‑3‑硝基苯甲酰胺在制 备抗肿瘤药物中的应用。 7.根据权利要求6所述的N ‑(3‑(3‑氯苯甲酰胺)苯基) ‑4甲氧基‑3‑硝基苯甲酰胺在制 备抗肿瘤药物中的应用， 其特 征在于， 所述肿瘤为结肠癌。 8.根据权利要求7所述的N ‑(3‑(3‑氯苯甲酰胺)苯基) ‑4甲氧基‑3‑硝基苯甲酰胺在制 备抗肿瘤药物中的应用， 其特征在于， 所述N ‑(3‑(3‑氯苯甲酰胺)苯基) ‑4甲氧基‑3‑硝基苯 甲酰胺添加药剂学 可接受的辅料和载体后， 用于制备抗肿瘤的制剂。 9.根据权利要求8所述的N ‑(3‑(3‑氯苯甲酰胺)苯基) ‑4甲氧基‑3‑硝基苯甲酰胺在制 备抗肿瘤药物中的应用， 其特征在于， 所述制剂为颗粒剂、 片剂、 丸剂、 胶囊剂、 注射剂或分权　利　要　求　书 1/2 页 2 CN 114751841 A 2散剂中任一种。权　利　要　求　书 2/2 页 3 CN 114751841 A 3